L’actual bandera de la Ciutat és la de l’antiga Província Marítima de Mataró, demarcació creada el 1751 per Ferran VI en el marc de la reforma de l’Armada Espanyola promoguda pel Marqués de la Ensenada i que comprenia les costes i mar adjacent comprès entre el turó de Montgat fins a les muntanyes de Sant Grau, el límit dels termes de Tossa i Sant Feliu de Guíxols. La província, suprimida el 1867, agrupava els pescadors, mariners i personal de drassana de tota la demarcació en una matrícula i els boscos interiors on es marcaven els arbres destinats a la construcció de la flota militar reial. Tots ells matriculats gaudien d’un dret i d’unes obligacions militars i fiscals especials i estaven sota jurisdicció d’un ministre de Marina, que residia a Mataró, i dels seus oficials auxiliars.
El disseny i colors, creu de Sant Jordi vermella sobre fons blau marí, coincideix exactament amb les armes històriques (l’escut) del General (la Generalitat) de Catalunya abans de la seva supressió el 1714. Cal recordar que les quatre barres, històricament, eren les armes pròpies del Rei, no les de la Generalitat.
Fins el Dret de Nova Planta (1714), hi havia a la platja de Mataró la Taula del General, una duana marítima on es recaptaven els drets aranzelaris que li corresponien i que gravaven les mercaderies que hi passaven. És molt possible que a la casa o caseta de la Taula de Mataró hi figurés l’heràldica pròpia del General: el seu escut. I que aquest fos utilitzat, per ser-hi potser encara visible, com inspiració per crear la bandera de la Província Marítima de Mataró (pervivència d’un sentiment d’enyorança cap a les antigues institucions polítiques tradicionals del país?).
Com ha estudiat Joaquim Llovet, la recuperació i incorporació de l’antiga bandera de la Província Marítima de Mataró als elements simbòlics de la Ciutat el va realitzar, el 1911, el Dr. Fèlix Castellà, prevere de Santa Maria, quan va dissenyar un estendard per a la processó de les Santes on figuraven els emblemes de les patrones, les Quatre Barres, l’escut de Barcelona (Creu de Sant Jordi sobre fons blanc) i l’escut de la casa dels Àustries (els Habsburg), és a dir l’àliga bicèfala. L’any 1955 aquest estendard es va refer i conservar a l’entrada del saló de sessions. L’any 1985, el Ple municipal va decidir adoptar la bandera de l’antiga província de Mataró com a bandera de la Ciutat.